被人胖揍不还手的时候。
在去空岛之前，路飞，索隆和娜美来到酒馆打听关于空岛的消息，正巧被在一旁的贝拉美一伙听到，引来了无尽的嘲笑。并且贝拉美非常的张狂，对路飞出手，索隆想要出手，没想要也被路飞给制止了。随后两个人被贝拉米一伙一顿胖揍，两人最后被趴在地，还是娜美拖着两个人才出了酒馆。
在万国的时候，路飞终于找到了香吉士，并且与香吉士见面。作为香吉士的船长，路飞非常了解香吉士的想法。他知道香吉士不想让自己以及自己的伙伴被卷进这一场是非之中，香吉士只想自己来承受这一切，为了不让别人动手，香吉士选择了自己动手，他对路飞使用了狠命的踢技，可是路飞选择了不躲避也不还手，任由香吉士提在自己的身上，他说出了香吉士的心声，不管怎么踢，心疼的都是自己。
路飞在面对娜美的时候，娜美才是草帽团中最强大的存在，所有的男船员都被娜美揍过。而且是打得他们毫无还手之力，什么草帽三巨头，什么灵魂之王，在娜美面前就是一堆渣。作为船长的路飞也是如此，面对发表的娜美，路飞的橡胶果实一点作用都没有，被揍的完全不成人形。并且偷看娜美洗澡流鼻血。
虽然有时候会犯蠢，但不可否认他是一个好船长。总是张开大嘴巴展现出灿烂的微笑，虽然有时候脑子笨，但在关键时刻也能很冷静的作出分析。最重视同伴，不管交往时间的长短只要是同伴他就永远的铭记并珍惜。还有就是说到做到，决不食言。大家觉得呢？